ホワイト企業を辞めて後悔した大学の後輩の話｜40代サラリーマンが考えた働き方とお金のリアル

「ホワイト企業を辞めたい。でも辞めたあとに後悔しないか不安だ…」とモヤモヤしていませんか。僕の大学の後輩も、まさにそんな気持ちからホワイト企業を辞めてフリーランスになり、「正直ちょっと後悔している」と打ち明けてくれた一人です。

この記事では、その後輩の体験談をベースに、40代サラリーマンである僕が「ホワイト企業を辞めることのリアル」と「働き方とお金のバランス」について考えたことをまとめています。

本記事は、40代サラリーマンである僕が、大学の後輩の体験談をもとに「ホワイト企業を辞めることのリアル」について考えた内容をまとめたものです。特定の働き方・転職・独立・投資商品などを推奨する意図はありません。キャリアやお金に関わる重要な判断をするときは、公的機関の情報や専門家のアドバイスもあわせて確認したうえで、ご自身の状況に合った選択をしてください。

この記事でわかること

• ホワイト企業を辞めた大学の後輩が「後悔している」と感じるようになった理由
• ホワイト企業を辞めることで失いやすい「安定」と「社会的信用」の具体的な中身
• 今のホワイト企業を辞める前にできる、お金と働き方のリスクヘッジの考え方

この記事の結論（先にざっくり）

• ホワイト企業を辞めると、「自由」を得られる一方で「安定した収入」と「社会的信用」を失うリスクは想像以上に大きい
• いきなりホワイト企業を辞めるよりも、副業・社内異動・貯金や投資などでクッションを作っておくと後悔しにくい
• 「ホワイト企業を辞めるか辞めないか」の正解は人それぞれ。ただし、勢いだけで辞めると後輩のように悩みやすい

僕自身のプロフィールや考え方は、プロフィールページにもまとめています。ここから先は、「ホワイト企業を辞めたいけれど、後悔が怖い」と悩む人と一緒に考えたい、リアルな体験談と気づきの話です。

安定を手放した後輩の決断

僕の大学の後輩は、新卒でいわゆる典型的な「ホワイト企業」に就職しました。残業は少なく、有給も取りやすく、福利厚生も手厚い。世の中的には「ホワイト企業に勤めていて羨ましい」と言われるような会社です。

にもかかわらず、数年後に彼は「自分のやりたいことを優先したい」とホワイト企業を辞め、フリーランスになる道を選びました。退職を決めた当時の彼は本当に晴れやかな顔をしていて、僕から見ても「行動力があってすごいな」と感じたのをよく覚えています。

ところが数年後、久しぶりに会ったとき、彼は「正直、ホワイト企業を辞めたことを少し後悔している」とぽつりと話してくれました。ホワイト企業を辞めたいと思っていたはずの彼が、なぜそう感じるようになったのか。その背景を一緒に整理していきます。

ホワイト企業に勤めていた頃の生活

働きやすさと安心感がそろったホワイト企業

後輩の勤めていた会社はいかにもホワイト企業という感じで、話を聞くだけでも「かなり恵まれているな」と感じる環境でした。

• 残業はほとんどなく、定時退社が基本
• 有給休暇が取りやすく、まとまった長期休暇も取れる
• 同世代の平均より年収はやや高めで、ボーナスも安定
• 住宅手当や退職金制度など、福利厚生も整っている

本人も「就職先としては最高だった」と振り返っていました。上司や同僚との人間関係も悪くなく、いわゆる「パワハラ」などに悩まされることもありませんでした。

それでもホワイト企業を辞めたいと思った理由

そんなホワイト企業をあえて辞めることにした一番の理由は、「安定しすぎていて、このまま一生が終わるのが怖くなったから」だったそうです。

仕事に大きな不満があったわけではありません。ただ、毎日が同じルーティンの繰り返しに感じられ、「このままホワイト企業で定年まで働いて、『挑戦しなかった人生』で終わるのは嫌だ」と思うようになったと話していました。

その頃、SNSやYouTubeではフリーランスや独立のキラキラした情報がたくさん流れてきていました。そうした投稿を見るたびに、「会社を辞めて自由に働きたい」という気持ちが強くなり、ついに退職を決断します。

辞めた直後の高揚感と、ホワイト企業を辞めた現実

最初の数か月は「自由って最高」と感じていた

ホワイト企業を辞めてフリーランスになった直後の後輩は、まさに羽が生えたような状態でした。

• 朝は好きな時間に起きて、混雑していないカフェで仕事をする
• 平日の昼間に映画館に行ったり、空いている時期に旅行へ行ったりできる
• 「今日はあまり働きたくないな」と思えば、仕事量を少し減らすこともできる

会社員時代には味わえなかった「時間の自由」を手に入れ、SNSには「ホワイト企業を辞めてよかった」「これからは自由に生きる」といった投稿が並びました。周りの友人からも「行動力があってすごい」「ホワイト企業を辞める勇気があるのは羨ましい」と褒められ、気分はかなり高揚していたようです。

仕事と収入が安定しない現実

しかし、そのテンションが続いたのは最初の数か月だけでした。

フリーランスとしての仕事は、最初こそ知人経由でそれなりに案件が入ってきていましたが、景気やクライアントの事情によって仕事量は大きく変動します。特に、収入の振れ幅が大きいことに強いストレスを感じるようになったそうです。

「多い月は会社員時代の給料を超えることもあるけど、少ない月は月収10万円台で本当に焦った」と後輩は話していました。ホワイト企業時代は毎月決まった日に給料が入り、家賃や固定費を気にせず生活できていたぶん、収入が減る月のプレッシャーはかなり大きかったようです。

このあたりから少しずつ、「ホワイト企業を辞めることで自由を得たはずなのに、心の余裕は減っているかもしれない」と感じるようになっていきました。

後輩が感じた「ホワイト企業を辞めた後悔」

収入だけでなく、社会的信用も下がる

後輩が一番ショックだったのは、「お金そのもの」よりも「社会的信用の低下」だったと言います。ホワイト企業を辞めてしばらくしてから、その変化を実感したそうです。

• クレジットカードの審査に通りにくくなった
• 賃貸契約のときに、収入証明や職業の説明を求められ、不安になった
• 将来的に車や住宅ローンを組めるのか、自信が持てなくなった

ホワイト企業で正社員として働いていた頃は、「勤務先」と「安定した年収」が当たり前のように信用の裏付けになっていました。ホワイト企業を辞めてフリーランスになったことで、その土台が一気に揺らいだのです。

メンタル面のプレッシャーも増えていった

ホワイト企業を辞めて時間の自由を手に入れた一方で、「すべて自分の責任」というプレッシャーも増えました。

仕事が減った月は、寝る前に「来月の支払いは大丈夫か」「このまま案件が途切れたらどうしよう」と考えてしまい、なかなか眠れない夜も続いたそうです。挑戦する楽しさよりも、収入と将来への不安が勝ってしまう期間もあったと話していました。

もし今、働き方やストレスで限界を感じているなら、ひとりで抱え込まずに、公的な相談窓口や産業医、心療内科など専門家に相談することも選択肢のひとつです。厚生労働省のメンタルヘルス情報サイトには、セルフチェックや相談窓口がまとまっています（例：厚生労働省「こころの耳」）。

働き方とお金のバランスをどう考えるか

ホワイト企業の安定を捨てるリスクは想像以上に大きい

後輩の話を聞きながら、あらためて「ホワイト企業を辞める」というのは、単に収入源が変わるだけではないと感じました。

• 毎月の安定収入がなくなる（収入の波が大きくなる）
• 社会的信用が下がり、ローンや賃貸契約で不利になる可能性がある
• メンタル面のプレッシャーが増え、不安が大きくなることがある

もちろん、ホワイト企業だからといって誰にでも合うわけではありません。「ホワイト企業だけど合わない」「ホワイト企業を辞めたいくらいストレスがたまっている」という人もいると思います。ただ、安定した会社を辞めるというのは、それだけ多くのものを同時に手放す行為でもあります。

自由と安定を両立させる道もある

後輩自身も、「今振り返ると、ホワイト企業をいきなり辞めるのではなく、会社に残りながら準備しておいたほうがよかった」と話していました。例えば次のようなステップです。

• まずは副業として小さく始め、収入の柱を少しずつ増やす
• 社内異動や部署変更で、新しい仕事にチャレンジしてみる
• 生活費の1〜2年分を貯金や投資で確保してから、ホワイト企業を辞めるか検討する

会社との距離感を変える方法としては、いきなり退職するだけでなく、窓際FIREや静かな退職（Quiet Quitting）のような考え方もあります。「ホワイト企業でフルスロットルで働く」か「ホワイト企業を辞めるか」の二択ではなく、グラデーションで考えてみるのも一つのやり方です。

また、NISAや企業型DCなどの制度を活用して資産形成を進めておくと、将来の選択肢を広げやすくなります。制度の詳細や注意点は、金融庁など公的機関の情報もあわせて確認するのがおすすめです（例：金融庁 NISA特設サイト）。

後輩が学んだことと、今とっている行動

節約と資産形成で土台を整える

現在、後輩はフリーランスとしての仕事を続けながら、「生活の土台づくり」にかなり力を入れています。

• 格安SIMへの乗り換えで通信費を削減
• 車を手放し、必要なときだけカーシェアを利用
• 使っていないサブスクを整理し、固定費を圧縮

こうして浮いたお金を、積立投資などの長期的な資産形成に少しずつ回しているそうです。仮想通貨のような値動きの大きい資産については、「リスクを理解したうえで、無理のない範囲で少額から」というスタンスでいると話していました。

投資は値動きのリスクが伴いますし、「これさえやれば絶対安心」という商品はありません。実際に投資を検討するときは、金融庁など公的機関が発信している注意喚起情報も必ずチェックしたうえで、ご自身でよく調べて判断することが大切だと僕自身も感じています。

働き方を「オールorナッシング」にしない

フリーランス一本でやっていた頃は、仕事がない期間が続くと精神的にもかなり不安定になってしまったそうです。そこで今は、フリーランスの仕事に加えて、契約社員や派遣といった形で一定の収入源も確保しています。

「完全なフリーでもなく、完全な会社員でもないけれど、自分にはこのバランスがちょうどいい」と彼は話していました。働き方は一度決めたら固定されるものではなく、「そのときの自分に合ったバランス」を探し続けていくものなのかもしれません。

ホワイト企業を辞める前によくある悩みQ&A

Q1. ホワイト企業なのに辞めたいと思うのは甘えですか？

僕は、必ずしも甘えだとは思いません。周りから見ればホワイト企業でも、「仕事内容がどうしても合わない」「人間関係がしんどい」「このまま同じ環境で定年まで過ごすのが怖い」など、本人にしかわからない悩みがあります。

大事なのは、「ホワイト企業を辞めたい」と感じている理由を、感情だけでなく紙に書き出して整理してみることだと思います。そのうえで、辞める前にできる工夫や社内で変えられそうなことがないかも、あわせて考えてみるのがおすすめです。

Q2. ホワイト企業を辞めて後悔しないために、最低限どんな準備が必要？

後輩の話や自分の経験から考えると、少なくとも次の3つは意識しておきたいポイントだと感じています。

• 生活費の1年分くらいの貯金や、すぐに崩せる資産を用意しておく
• 副業や小さな仕事で、「会社以外の収入のタネ」を事前に作っておく
• ホワイト企業を辞めた後の1日のスケジュールやお金の流れを、具体的にイメージしてみる

完璧な準備はできなくても、「まったくのゼロで飛び出す」のと「ある程度のクッションを持って動く」のとでは、精神的な負担がかなり違ってきます。

Q3. 30代・40代でホワイト企業を辞めるのは遅いですか？

個人的には、「遅い・早い」というよりも、「これからどう生きていきたいかをどこまで具体的に描けているか」の方が大事だと感じています。年齢が上がるほど、家族や住宅ローンなど守るものが増えやすいのも事実なので、その分だけ慎重さは必要かもしれません。

だからこそ、いきなりホワイト企業を辞めるのではなく、今の会社に残りながら副業や社内異動、資格取得など、できる範囲で少しずつ動いてみるのがおすすめです。「やめるか・やめないか」の二択ではなく、「グラデーションで動く」イメージに近いかもしれません。

まとめ：ホワイト企業を辞めた後悔から学べることと、具体的な行動の選択肢

大学の後輩の話を聞いて、僕が一番強く感じたのは、「ホワイト企業を辞めること自体が悪いわけではないけれど、準備なしで飛び出すと後悔しやすい」ということでした。

• ホワイト企業を辞めると、収入だけでなく社会的信用も大きく変わる
• 自由な働き方には魅力がある一方で、メンタル面の負担も増えやすい
• 副業・節約・資産形成・社内異動などでリスクを分散しておくと、「辞める／辞めない」以外の選択肢が見えてくる

これから取れる3つの行動パターン

もし今、「ホワイト企業を辞めたいけど後悔したくない」と感じているなら、次の3つの選択肢を一度整理してみると、頭の中が少しスッキリするかもしれません。

• ① 今のホワイト企業に残りつつ、働き方を工夫する
  まずは部署異動の打診、残業の見直し、有給の取り方を変えるなど、「会社に残ったまま変えられること」がないかを探してみる。窓際FIREや静かな退職の考え方のように、力の入れ方を調整するのも一つの方法です。
• ② 副業やスキルアップで「逃げ道」を育てる
  いきなりホワイト企業を辞めるのではなく、副業で小さく仕事を始めたり、転職につながるスキルや資格をコツコツと積み上げたりする。会社以外の収入源やキャリアパスを作っておくと、心の余裕が少し増えます。
• ③ 準備を整えたうえで、独立や転職を選ぶ
  貯金や資産形成・副業の実績など、ある程度のクッションを用意したうえで、「ホワイト企業を辞める」「別の会社に転職する」「フリーランスに比重を移す」といった決断をしていく。オールorナッシングではなく、段階的に比重を変えていくイメージです。

挑戦すること自体は、とても価値のあることだと思います。ただし、勢いだけでホワイト企業を辞めてしまうと、後輩のように「自由は増えたけど、不安も増えた」という状態になりやすいのも事実です。

この記事が、「ホワイト企業を辞めるか悩んでいるけれど、後悔したくない」という人が、自分なりのベストな選択を考えるきっかけになればうれしいです。

夜勤や働き方の悩みについては、夜勤を辞めてよかったと友達が語った話や、窓際FIREに必要な資産を考えた記事もあわせて読むと、「働き方」と「お金」のバランスを考えやすくなると思います。

このブログでは、40代サラリーマンとしてのリアルな悩みや、お金との付き合い方をこれからも発信していきます。一緒に「心に少し余裕のある働き方」を探していきましょう。