上司の休みの日にメールして後悔した日から変えたこと

こんにちは。「評価されない営業マンの会社依存卒業ブログ」運営者のサトシです。

上司の休みの日にメールを送るかどうかって、毎月2〜3回は迷うテーマじゃないでしょうか。私も営業としてトラブル対応をしているとき、土日のたびにスマホをにらみながら、「今送るべきか、月曜まで待つか」で何度も固まっていました。

この記事では、私が3年間で約40回ほど経験した「上司の休みの日メール」を題材に、当時の葛藤・失敗・小さな工夫と変化をまとめています。単なるマナー解説ではなく、現場のリアルな感情と具体的な行動をセットで書いているので、「自分ならどうするか」をイメージしながら読んでもらえたらうれしいです。

問題（当時の悩み・葛藤）

まずは、上司の休みの日メールをめぐって、私がどんな状況で、何に悩んでいたのかを振り返ってみます。振り返ってみると、単にマナーが分からないというより、「怒られたくない不安」と「仕事を守りたい責任感」の板挟みになっていたのが大きかったです。

具体的出来事（数字・頻度）

営業として数字を追っていた30代前半の頃、私の部署では月平均で5〜6件のトラブルや急な変更が発生していました。そのうち、土日祝に絡む案件は月2件前後。だいたい次のようなパターンです。

• 土曜の午後に、お客さまから納品ミスの連絡が入る
• 日曜の夕方に、月曜朝イチの会議資料の修正依頼が飛んでくる
• 祝日の夕方に、他部署から「明日までに承認が欲しい」と連絡が来る

そのたびに私は、「自分でここまで対応したけれど、この先は上司の判断がないと動けない」という状態に立たされていました。とはいえ、休みの日にメールしていいのか分からず、下書きを書いては消し、通知が鳴るたびに心拍数だけ上がる週末が続いていたんです。

心身・習慣への影響（時間・回数）

この「迷い」を放置していた結果、目に見える影響も出てきました。たとえば、

• 土日のうち、合計3時間以上はスマホを何度もチェックしてしまう
• 通知音が怖くて、着信音量を0にしたまま家族の電話も取り逃がす
• 「明日トラブルが来たらどうしよう」と考え続け、寝つきに30〜40分かかる日が増える

仕事のことを考える時間が長くなると、家でもイライラが増えてしまい、子どもにきつく当たって後悔する回数も、明らかに増えていました。「上司の休みの日メールをどうするか」だけの話に見えて、その裏側では生活リズム全体がじわじわ乱れていた感覚があります。

行動（試した工夫）

このままではまずいと思い、私は「上司の休みの日メール」に関する自分なりのルールづくりを始めました。いきなり完璧な仕組みを作るのではなく、まずは1か月で3つだけ行動を変えてみることからスタートしました。

連絡する・しないの判断基準を言語化した

最初にやったのは、上司への休日連絡について「3つの質問」を自分の中に持つことです。具体的には、案件が発生したときに、次の順番で自問するようにしました。

1. 今連絡しないと、会社かお客さまに明確な損失が出るか？
2. 代わりに動ける人（他の上長・他部署）は本当にいないか？
3. 自分で仮に決めて、休み明けに報告でも本当にダメか？

この3つのうち、①と②が「はい」になったときだけ、休日に上司へ連絡すると決めました。最初の1か月は、案件ごとにメモ帳アプリに簡単なログを残し、「本当に連絡すべきだったか」を後から振り返るようにしていました。

この基準を作っただけでも、「なんとなく不安だから連絡する」が減り、上司にメールを送る回数が少しずつ減っていきました。

上司と「休日連絡ルール」をすり合わせた

次のステップは、上司本人とルールをすり合わせることでした。ある月の振り返りのタイミングで、「休日の連絡について一度相談させてください」と、10分だけ時間をもらったんです。

そこで私は、

• 過去3か月で休日に連絡した回数（計7回）
• そのうち「連絡すべきだった」と感じた回数（5回）
• 上司として「このレベルなら連絡してほしい」「これは平日でいい」と感じたライン

を聞き出しました。すると上司からは、「◯◯さん（私）はむしろ連絡を遠慮しすぎているくらいだから、大きなトラブルは休日でも連絡してほしい」という意外な言葉も出てきました。

この10分の対話のおかげで、「自分の中の基準」と「上司の感覚」のズレがかなり減り、迷う時間が1件あたり5〜10分短縮された感覚がありました。

結果（変化と効果）

こうした小さな工夫を約6か月続けた結果、数字と感情の両方で変化が見えてきました。ここでは、「連絡回数・時間」と「気持ちの変化」に分けて整理してみます。

定量変化（回数・時間の変化）

まず、上司の休みの日メールに関する「回数」と「スマホに縛られていた時間」がどう変わったかをまとめます。

数字で見ると、「連絡自体をゼロにはしていないけれど、無駄な部分がかなり削れた」というイメージに近いです。休日にスマホを握りしめていた時間が約3分の1になっただけでも、精神的な負担はかなり軽くなりました。

定性変化（感情・関係性）

次に、数値化しづらい「気持ち」と「上司との関係性」の変化です。私が一番大きく感じたのは、「怒られるかもしれない不安」から「一緒に守るパートナー感覚」への変化でした。

休日連絡のルールをすり合わせてからは、

• 「なぜこのタイミングで連絡したのか」を説明しやすくなった
• 上司から「判断ありがとう」「早く連絡してくれて助かった」と言われる場面が増えた
• 逆に、上司が「このレベルなら休日でも連絡してほしい」と具体的に教えてくれるようになった

という変化がありました。結果として、「休日に連絡する＝迷惑をかける」という一方通行のイメージから、「お互いの負担を減らすための共同作業」という感覚に近づいた気がします。

学び（再発防止の仕組み化）

ここまでが「問題→行動→結果」のストーリーです。この章では、それらを一過性で終わらせないために、私が実際に仕組みとして残したものをまとめておきます。感情だけで判断しないための「チェックリスト」と「目安」を決めたことが大きかったです。

仕組み・チェックリスト・指標化

私が今も使っているのが、上司の休みの日メール用の「3ステップチェックリスト」です。休日にトラブルが起きたときは、次の順番で考えるようにしています。

1. 影響度チェック（誰がどれくらい困るか）
   ・影響範囲：自分だけ／部署／会社全体／お客さま
   ・損失イメージ：信頼、納期、契約など
2. 代替手段チェック（他に動ける人はいるか）
   ・代行できる上長や同僚はいるか
   ・他部署に一次対応をお願いできないか
3. 時間チェック（休み明けで本当に間に合わないか）
   ・締切まで残り何時間あるか
   ・自分で仮決めしてもらっておくことはできないか

このチェックをしても「判断がつかない」ときは、「自分が上司の立場なら、今知っておきたいと思うか」を最後の基準にしています。それでも迷う案件は、経験を重ねるなかで上司と共有し、次回からのルールに反映するようにしました。

指標としては、

• 休日連絡の回数が「月2回以内」に収まっているか
• 「連絡しなくて怒られた案件」が3か月で1件を超えていないか

あたりをざっくり目安にしています。完璧を目指すというより、「迷いとトラブルが減っている方向に進めているか」を確認するイメージです。

チェックリスト/ステップガイド

ここまでの内容を、実際に動きやすい形にまとめたのがこのパートです。上司の休みの日にメールを送るか迷ったとき、5つのステップに沿って考えてみてください。紙に書いてデスク横に貼っておくだけでも、かなり心が楽になります。

• ステップ1：状況を1〜2行で整理する（誰に・何が・いつまで）
• ステップ2：影響度・代替手段・時間の3点をチェックする
• ステップ3：上司とのすり合わせ内容を思い出し、境界線に当てはめる
• ステップ4：連絡する場合は「お休みのところ失礼します」から書き始める
• ステップ5：休日連絡のメモを残し、月1回10分で振り返る

この5ステップを1か月で3〜4回回すだけでも、「なんとなくの不安」で連絡する回数は、かなり減っていくはずです。特にステップ5の振り返りは、上司との対話材料としても役立ちます。

まとめ（約500字＋箇条書き）

最後まで読んでいただきありがとうございます。上司の休みの日にメールを送る問題は、「マナーを知っているかどうか」以上に、「自分と上司が同じラインを共有できているか」が大きいテーマだと感じています。

私自身、何の基準もないまま動いていた頃は、月5回以上も上司へ休日連絡をしていましたし、そのたびに「これで良かったのか？」と1〜2時間はモヤモヤしていました。それが、判断基準とチェックリストを作り、上司と10分だけでも話し合うようになってからは、連絡回数も迷う時間も半分以下になりました。

完璧な答えは職場や上司のタイプによって違いますが、

• 自分の中に「3つの質問」を持つ
• 月1回でも「休日連絡」について対話する
• 迷ったケースをメモして、次回のルールに反映する

この3つを回していけば、少しずつ「土日にスマホをにらみ続ける自分」から離れていけると思います。もし、休日連絡だけでなく、仕事全般がしんどくなっていると感じているなら、同じブログ内の仕事が辛い時期を乗り越えるために私がやめたこと・続けたことも、あわせて読んでみてください。

繰り返しになりますが、本記事はあくまで一個人の経験にもとづくものです。職場のルールや労働時間・休日の扱い、メンタル面での不調など、具体的な問題がある場合は、社内の相談窓口や労働局、医療機関などの専門家にも必ず相談してください。

• 原則は「休み明け」、ただし本当に緊急なら遠慮しすぎない
• 上司の休みの日メールには、判断基準と文面の両方の準備が効く
• 数字（回数・時間）で振り返ると、改善の手応えを感じやすい
• 一人で抱え込まず、上司や専門機関と一緒にルールを作っていく